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DISPERGIERMITTEL AUF BASIS VON POLYETHERAMIDAMINPHOSPHONSÄUREN
Die Erfindung betrifft 1) ein Verfahren zur Herstellung von Polyetheramidaminphosphonsäuren oder Polyetheramidaminphosphonatsalzen oder deren wässerige Lösungen, wobei das Verfahren folgende Schritte umfasst: a) Umsetzung mindestens eines Salicylsäureesters als Startverbindung einer Alkoxylierungsreaktion in Gegenwart von mindestens einem Doppelmetallcyanid (DMC)-Katalysators mit mindestens einem Epoxid zu mindestens einem Polyether; b) Umsetzung des mindestens einen Polyethers aus Schritt a) mit mindestens einem Polyamin, das mindestens zwei Aminogruppen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus primären und sekundären Aminogruppen trägt, zu mindestens einem Polyetheramidamin; c) Umsetzung des mindestens einen Polyetheramidamins aus Schritt b) mit mindestens einem Aldehyd und Phosphonsäure zu mindestens einer Polyetheramidaminphosphonsäure; und gegebenenfalls d) Lösen der mindestens einen Polyetheramidaminphosphonsäure aus Schritt c) in Wasser; und gegebenenfalls e) vollständige oder teilweise Neutralisation der mindestens einen Polyetheramidaminphosphonsäure aus Schritt c) oder deren wässerige Lösung aus Schritt d) mit mindestens einer Base zu mindestens einem Polyetheramidaminphosphonatsalz oder dessen wässerige Lösung; dadurch gekennzeichnet, dass (i) der mindestens eine Salicylsäureester ausgewählt ist aus Verbindungen der Formel (1) Formel (1), (1) wobei R ein Kohlenwasserstoffrest mit mindestens drei Kohlenstoffatomen ist; und (ii) als Epoxid zumindest Propylenoxid verwendet wird, und der mindestens eine Salicylsäureester vor einer optionalen Umsetzung mit weiteren Epoxiden zunächst mit Propylenoxid umgesetzt wird; 2) Produkte, die gemäß diesem Verfahren herstellbar sind; 3) die Verwendung dieser Produkte als Dispergiermittel; 4) sowie hydraulisch abbindende Zusammensetzung, die diese Produkte enthalten.
The invention relates: 1) to a method for preparing polyetheramide aminophosphonic acids or polyetheramide aminophosphonate salts or aqueous solutions thereof, the method comprising the following steps: a) reacting at least one salicylic acid ester as a starting compound of an alkoxylation reaction in the presence of at least one double metal cyanide (DMC) catalyst with at least one epoxide to form at least one polyether; b) reacting the at least one polyether from step a) with at least one polyamine which bears at least two amino groups, selected from the group consisting of primary and secondary amino groups, to form at least one polyetheramide amine; c) reacting the at least one polyetheramide amine from step b) with at least one aldehyde and phosphonic acid to form at least one polyetheramide aminophosphonic acid; and optionally d) dissolving the at least one polyetheramide aminophosphonic acid from step c) in water; and optionally e) fully or partially neutralising the at least one polyetheramide aminophosphonic acid from step c) or the aqueous solution thereof from step d) using at least one base to form at least one polyetheramide aminophosphonate salt or the aqueous solution thereof; characterised in that (i) the at least one salicylic acid ester is selected from compounds of formula (1), where R is a hydrocarbon group having at least three carbon atoms; and (ii) at least propylene oxide is used as the epoxide, and, prior to optional reaction with further epoxides, the at least one salicylic acid ester is firstly reacted with propylene oxide; 2) to products which can be prepared according to this method; 3) to the use of these products as dispersant; 4) and to a hydraulically curing composition which these products contain.
L'invention concerne 1) un procédé de préparation d'acides aminophosphoniques de polyétheramide ou de sels d'aminophosphonate de polyétheramide ou de solutions aqueuses de ceux-ci, le procédé comprenant les étapes suivantes consistant à : a) faire réagir au moins un ester d'acide salicylique en tant que composé de départ d'une réaction d'alcoxylation en présence d'au moins un catalyseur de cyanure métallique double (DMC) avec au moins un époxyde pour former au moins un polyéther ; b) faire réagir l'au moins un polyéther de l'étape a) avec au moins une polyamine qui porte au moins deux groupes amino, choisis dans le groupe constitué par les groupes amino primaire et secondaire, pour former au moins une amine de polyétheramide ; c) faire réagir l'au moins une amine de polyétheramide de l'étape b) avec au moins un aldéhyde et de l'acide phosphonique pour former au moins un acide aminophosphonique de polyétheramide ; et facultativement d) dissoudre l'au moins un acide aminophosphonique de polyétheramide de l'étape c) dans de l'eau ; et facultativement e) neutraliser totalement ou partiellement l'au moins un acide aminophosphonique de polyétheramide de l'étape c) ou la solution aqueuse de celui-ci de l'étape d) à l'aide d'au moins une base pour former au moins un sel d'aminophosphonate de polyétheramide ou la solution aqueuse de celui-ci ; caractérisé en ce que (i) l'au moins un ester d'acide salicylique est choisi parmi les composés de formule (1), où R est un groupe hydrocarboné ayant au moins trois atomes de carbone ; et (ii) au moins de l'oxyde de propylène est utilisé en tant qu'époxyde et, avant la réaction facultative avec d'autres époxydes, l'au moins un ester d'acide salicylique est d'abord amené à réagir avec de l'oxyde de propylène. L'invention concerne également 2) des produits qui peuvent être préparés selon ce procédé ; 3) l'utilisation de ces produits en tant que dispersant ; 4) et une composition à durcissement hydraulique que ces produits contiennent.
DISPERGIERMITTEL AUF BASIS VON POLYETHERAMIDAMINPHOSPHONSÄUREN
Die Erfindung betrifft 1) ein Verfahren zur Herstellung von Polyetheramidaminphosphonsäuren oder Polyetheramidaminphosphonatsalzen oder deren wässerige Lösungen, wobei das Verfahren folgende Schritte umfasst: a) Umsetzung mindestens eines Salicylsäureesters als Startverbindung einer Alkoxylierungsreaktion in Gegenwart von mindestens einem Doppelmetallcyanid (DMC)-Katalysators mit mindestens einem Epoxid zu mindestens einem Polyether; b) Umsetzung des mindestens einen Polyethers aus Schritt a) mit mindestens einem Polyamin, das mindestens zwei Aminogruppen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus primären und sekundären Aminogruppen trägt, zu mindestens einem Polyetheramidamin; c) Umsetzung des mindestens einen Polyetheramidamins aus Schritt b) mit mindestens einem Aldehyd und Phosphonsäure zu mindestens einer Polyetheramidaminphosphonsäure; und gegebenenfalls d) Lösen der mindestens einen Polyetheramidaminphosphonsäure aus Schritt c) in Wasser; und gegebenenfalls e) vollständige oder teilweise Neutralisation der mindestens einen Polyetheramidaminphosphonsäure aus Schritt c) oder deren wässerige Lösung aus Schritt d) mit mindestens einer Base zu mindestens einem Polyetheramidaminphosphonatsalz oder dessen wässerige Lösung; dadurch gekennzeichnet, dass (i) der mindestens eine Salicylsäureester ausgewählt ist aus Verbindungen der Formel (1) Formel (1), (1) wobei R ein Kohlenwasserstoffrest mit mindestens drei Kohlenstoffatomen ist; und (ii) als Epoxid zumindest Propylenoxid verwendet wird, und der mindestens eine Salicylsäureester vor einer optionalen Umsetzung mit weiteren Epoxiden zunächst mit Propylenoxid umgesetzt wird; 2) Produkte, die gemäß diesem Verfahren herstellbar sind; 3) die Verwendung dieser Produkte als Dispergiermittel; 4) sowie hydraulisch abbindende Zusammensetzung, die diese Produkte enthalten.
The invention relates: 1) to a method for preparing polyetheramide aminophosphonic acids or polyetheramide aminophosphonate salts or aqueous solutions thereof, the method comprising the following steps: a) reacting at least one salicylic acid ester as a starting compound of an alkoxylation reaction in the presence of at least one double metal cyanide (DMC) catalyst with at least one epoxide to form at least one polyether; b) reacting the at least one polyether from step a) with at least one polyamine which bears at least two amino groups, selected from the group consisting of primary and secondary amino groups, to form at least one polyetheramide amine; c) reacting the at least one polyetheramide amine from step b) with at least one aldehyde and phosphonic acid to form at least one polyetheramide aminophosphonic acid; and optionally d) dissolving the at least one polyetheramide aminophosphonic acid from step c) in water; and optionally e) fully or partially neutralising the at least one polyetheramide aminophosphonic acid from step c) or the aqueous solution thereof from step d) using at least one base to form at least one polyetheramide aminophosphonate salt or the aqueous solution thereof; characterised in that (i) the at least one salicylic acid ester is selected from compounds of formula (1), where R is a hydrocarbon group having at least three carbon atoms; and (ii) at least propylene oxide is used as the epoxide, and, prior to optional reaction with further epoxides, the at least one salicylic acid ester is firstly reacted with propylene oxide; 2) to products which can be prepared according to this method; 3) to the use of these products as dispersant; 4) and to a hydraulically curing composition which these products contain.
L'invention concerne 1) un procédé de préparation d'acides aminophosphoniques de polyétheramide ou de sels d'aminophosphonate de polyétheramide ou de solutions aqueuses de ceux-ci, le procédé comprenant les étapes suivantes consistant à : a) faire réagir au moins un ester d'acide salicylique en tant que composé de départ d'une réaction d'alcoxylation en présence d'au moins un catalyseur de cyanure métallique double (DMC) avec au moins un époxyde pour former au moins un polyéther ; b) faire réagir l'au moins un polyéther de l'étape a) avec au moins une polyamine qui porte au moins deux groupes amino, choisis dans le groupe constitué par les groupes amino primaire et secondaire, pour former au moins une amine de polyétheramide ; c) faire réagir l'au moins une amine de polyétheramide de l'étape b) avec au moins un aldéhyde et de l'acide phosphonique pour former au moins un acide aminophosphonique de polyétheramide ; et facultativement d) dissoudre l'au moins un acide aminophosphonique de polyétheramide de l'étape c) dans de l'eau ; et facultativement e) neutraliser totalement ou partiellement l'au moins un acide aminophosphonique de polyétheramide de l'étape c) ou la solution aqueuse de celui-ci de l'étape d) à l'aide d'au moins une base pour former au moins un sel d'aminophosphonate de polyétheramide ou la solution aqueuse de celui-ci ; caractérisé en ce que (i) l'au moins un ester d'acide salicylique est choisi parmi les composés de formule (1), où R est un groupe hydrocarboné ayant au moins trois atomes de carbone ; et (ii) au moins de l'oxyde de propylène est utilisé en tant qu'époxyde et, avant la réaction facultative avec d'autres époxydes, l'au moins un ester d'acide salicylique est d'abord amené à réagir avec de l'oxyde de propylène. L'invention concerne également 2) des produits qui peuvent être préparés selon ce procédé ; 3) l'utilisation de ces produits en tant que dispersant ; 4) et une composition à durcissement hydraulique que ces produits contiennent.
DISPERGIERMITTEL AUF BASIS VON POLYETHERAMIDAMINPHOSPHONSÄUREN
DISPERSANT BASED ON POLYETHERAMIDE AMINOPHOSPHONIC ACIDS
DISPERSANT À BASE D'ACIDES AMINOPHOSPHONIQUES DE POLYÉTHERAMIDE
SCHUBERT FRANK (author) / REINSCHMIDT ANKE (author) / WOJTASIK DIRK (author) / VETTER ANDREAS (author)
2025-02-06
Patent
Electronic Resource
German
DISPERGIERMITTEL AUF BASIS VON POLYETHERAMIDAMINPHOSPHONSÄUREN
European Patent Office | 2025
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